1993年3月

株式会社サイリスを東京都大田区上池台に設立
資本金1,000万円

1994年5月

本店を東京都中央区日本橋に移転

1996年6月

店舗トータル・メンテナンスシステム事業の開始に伴い東京都中央区兜町に移転

1996年9月

大手コンビニエンスストアチェーンの店舗トータルメンテナンスプロジェクトに参画（クリンネス・営繕）
一般建設業の認可を取得（東京都知事）

1997年2月

資本金を4,000万円に増資
資本金を5,000万円に増資
本店を東京都江東区富岡に移転

1997年4月

電気工事業者登録（東京都知事）

1998年2月

資本金を9,000万円に増資

1998年9月

中小企業創造活動促進法に基づく創造的事業活動企業として認定（東京都知事 10労経計計創 第989号）される

1998年10月

丸善株式会社からの業務委託により図書館運営受託事業を開始
清掃、ビルメンテナンス業務の現場スタッフマネジメント会社として、子会社株式会社エス・エム・エス（資本金10,000千円、現在の図書館スタッフ株式会社）を東京都江東区富岡に設立

2000年2月

中小企業金融公庫「成長新事業育成審査会」より「SILIS・小規模チェーン店舗トータルメンテナンス・パッケージシステム事業」が育成新事業として認定され、全国初の「無担保ワラント付社債」の引受を受ける

2001年3月

自社開発の業務支援システム及び店舗カルテシステムが稼働

2001年8月

大阪支店を開設

2001年9月

一般労働者派遣事業の許可を取得し、労働者派遣事業を開始

2002年9月

本店を東京都中央区東日本橋に移転

2003年9月

札幌支店を開設

2004年6月

図書館運営受託事業の拡大に伴い、同事業を株式会社エス・エム・エスに継承し、図書館スタッフ株式会社に社名変更

2004年11月

仙台営業所を開設

2005年3月

清掃現業（自社施工班）部門を廃止
コクヨストアクリエーション株式会社と業務提携を締結し、トータルメンテナンス事業をベースとするバックヤードソリューションサービスの展開支援を開始（平成24年5月終了）

2005年5月

有料職業紹介事業の許可を取得

2008年5月

福岡営業所を開設

2009年5月

福岡営業所を支店昇格

2009年9月

仙台営業所を支店昇格

2010年8月

金沢支店を開設

2010年9月

北斗管財株式会社（現・株式会社サイリス総務センター）の発行済株式の全てを取得し、子会社化

2011年1月

株式移転方式にてサイリスホールディングス株式会社を設立

2011年3月

本店を東京都港区新橋に移転

2014年3月

広島支店を開設

2014年8月

名古屋支店を開設

2014年12月

特定建設業（管工事）の許可を取得

2015年3月

第一種貨物利用運送事業を登録

2015年7月

古物商の許可を取得

2015年12月

本店を東京都千代田区に移転 サイリスホールディングス株式会社を吸収合併

2016年5月

那覇支店を開設

2017年6月

株式会社サイリス総務センターを吸収合併

2022年7月

子育てサポート企業として「くるみん」認定

2023年11月

図書館スタッフ株式会社を丸善雄松堂株式会社へ譲渡